Certamente forse

Will, consulente politico e papà poco più che trentenne, vive a Manhattan ed é alle prese con il divorzio, ma viene preso alla sprovvista quando sua figlia Maya comincia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. Maya vuole sapere assolutamente tutti i particolari di come i suoi genitori si sono conosciuti e innamorati. Così, Will, decide di raccontare la sua storia alla figlia e di farle rivivere il suo passato da giovane idealista che impara dettagli e retroscena della politica di una grande città e le parla delle sue relazioni sentimentali con tre donne molto diverse tra loro. Will cerca di raccontare una versione "soft" della sua storia cambiando anche i nomi delle protagoniste; Maya deve indovinare chi è la donna che alla fine suo padre ha sposato. Sua madre è forse la fidanzata di Will dei tempi del college, l'affidabile ragazza della porta accanto Emily? Oppure la sua migliore amica e confidente di lunga data, l'apolitica April? O invece la disinvolta ma ambiziosa giornalista Summer? Mentre Maya mette insieme i pezzi della misteriosa storia d'amore di suo padre, la bambina comincia a capire che l'amore non è facile né semplice. E mentre Will racconta la sua storia, Maya lo aiuta a comprendere che non è mai troppo tardi per tornare indietro... e forse trovare una happy end.