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Peter Bretter, un musicista che fa fatica ad affermarsi, ha passato sei anni della sua vita a idolatrare la ragazza, la star della televisione Sarah Marshall (Kristen Bell). E' il ragazzo che viene immortalato nelle fotografie dei paparazzi mentre "custodisce" in mano la sua borsetta o che viene "casualmente" estromesso dai discorsi di apertura delle cerimonie di premiazione. Ma il mondo di Peter inizia a crollare solo nel momento in cui Sarah decide di lasciarlo. Dopo un intenso periodo di "rimorchio" e dopo un esaurimento nervoso sul lavoro, si convince che la sua vita senza Sarah non ha più senso di essere vissuta. Per schiarirsi le idee, decide di partire per Oahu dove si trova faccia a faccia con il peggiore dei suoi incubi: Sarah e il suo nuovo, affascinante fidanzato, il cantante rock inglese Aldous Snow (Russell Brand), alloggiano nel suo stesso albergo di lusso. Benché distrutto all'idea che Sarah inizi una nuova vita con Aldous, Peter inizia a fare la corte alla bella Rachel (Mila Kunis), impiegata presso il resort dell'isola. Rachel ha un'indole tranquilla e rassicurante che lo spinge in qualche modo a riappacificarsi con il mondo dei vivi... aiutato da svariati cocktail alla frutta.