Tutto può accadere a Broadway

New York. Isabella “Izzy” Patterson (Imogen Poots) è una giovane squillo che aspira a diventare attrice. O piuttosto una giovane attrice che si arrangia a sbarcare il lunario. Una notte s’imbatte in Arnold Albertson (Owen Wilson), affermato regista con passioni da filantropo. Arnold le offre 30.000 $ per coltivare i suoi sogni e realizzare se stessa. Si innesca così una girandola di eventi inaspettati ed incredibili equivoci che cambieranno la vita di tutte le persone che Izzy conosce, dalla sua stralunata psicanalista (Jennifer Aniston) fino ad un misterioso detective (George Morforgen).